Alkyl polyglucosides - hay alkyl polyglycoside là các sản phẩm được sản xuất công nghiệp được biết đến rộng rãi - là một ví dụ điển hình về các sản phẩm mà trong một thời gian dài chỉ được quan tâm trong giới học thuật. Các polyglucoside alkyl đầu tiên được Emil Fischer tổng hợp và xác định trong phòng thí nghiệm hơn 100 năm trước. Đơn xin cấp bằng sáng chế đầu tiên mô tả việc sử dụng alkyl polyglucoside trong chất tẩy rửa được nộp ở Đức khoảng 40 năm sau. Sau đó, 40 đến 50 năm nữa trôi qua trước khi các nhóm nghiên cứu ở nhiều công ty khác nhau chuyển hướng chú ý đến alkyl polyglucoside và phát triển các quy trình kỹ thuật sản xuất alkyl polyglucoside trên cơ sở tổng hợp do Fischer phát hiện.
Trong quá trình phát triển này, công trình ban đầu của Fischer liên quan đến phản ứng của glucose với các rượu ưa nước, như metanol, etanol, glyc erol, v.v., đã được áp dụng cho các rượu kỵ nước có chuỗi alkyl từ octyl (Csl đến hexadecyl (C16).）- rượu béo điển hình. May mắn thay, xét về tính chất hàm ý của chúng, không phải alkyl monoglucoside tinh khiết mà là hỗn hợp phức tạp của alkyl mono-, di-,Tri-,và oligoglycoside được sản xuất trong quy trình công nghiệp. Vì lý do này mà các sản phẩm công nghiệp được gọi là alkyl polyglucosides. Các sản phẩm được đặc trưng bởi độ dài của chuỗi alkyl và số lượng đơn vị glycose trung bình liên kết với nó, mức độ trùng hợp.
Rohm & Haas là công ty đầu tiên đưa ra thị trường polyglucoside octyl/decyl alkyl với số lượng thương mại vào cuối những năm 70, tiếp theo là BASF và sau đó là SEPPIC. Tuy nhiên, do hiệu suất không đạt yêu cầu của phiên bản chuỗi ngắn này như một chất hoạt động bề mặt và chất lượng màu kém nên các ứng dụng bị giới hạn ở một số phân khúc thị trường, ví dụ như khu vực công nghiệp và thể chế.
Chất lượng sản phẩm của các alkyl polyglucosides chuỗi ngắn như vậy đã được cải thiện trong vài năm qua và các loại octyl/decyl polyglycoside mới hiện đang được cung cấp bởi nhiều công ty khác nhau, trong đó có Hugochem, BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI và Henkel.
Vào đầu những năm 1980, một số công ty đã bắt đầu các chương trình phát triển alkyl polyglucoside trong phạm vi chuỗi alkyl dài hơn (C12-14) nhằm tạo ra chất hoạt động bề mặt mới có sẵn cho ngành công nghiệp mỹ phẩm và chất tẩy rửa. Họ bao gồm Henkel và Horizon, một bộ phận của Công ty Sản xuất AE Staley ở Decatur, Illinois, Hoa Kỳ.
Sử dụng cả bí quyết của Horizon mà công ty đã có được trong thời gian đó, cũng như kinh nghiệm từ công việc nghiên cứu và phát triển tại Henkel, Tập đoàn Henkel đã xây dựng một nhà máy thí điểm để sản xuất alkyl polyglucosides ở Crosby, Texas. Nhà máy thí điểm có công suất 5000 tấn/năm, đi vào hoạt động năm 1988/1989 và chủ yếu nhằm xác định các thông số quy trình; để tối ưu hóa chất lượng sản phẩm trong điều kiện sản xuất công nghiệp và chuẩn bị thị trường cho một loại chất hoạt động bề mặt mới.
Trong giai đoạn từ 1990 đến 1992, các công ty khác đã công bố ý định sản xuất alkyl polyglucosides với chuỗi dodecyl/tetradecyl, bao gồm Chemische Werke Huls, Đức, ICI, Úc, Kao, Nhật Bản và SEPPIC, Pháp.
Những đỉnh cao mới trong việc khai thác thương mại alkyl polyglucosides đã đạt được vào năm 1992 với việc khánh thành một nhà máy sản xuất chất hoạt động bề mặt APG công suất 25,000 tấn/năm của Tập đoàn Henkel ở Hoa Kỳ và vào năm 1995 với việc khai trương nhà máy thứ hai tương đương công suất của Henkel KGaA ở Đức.